Drogas letales, derivados del fentanilo : THF-F: tetrahidro furil fentanilo, U-47700 y MT-45 .

Esta  potente droga de síntesis es  un derivado del fentanilo, un potentísimo opioide, al que se le ha introducido  un grupo tetra hidro  furano, dotándole de unas  muy potentes acciones psicotrópicas y estupefacientes. 




Apareció a finales del 2016, sindo detectada tanto como líquido como  polvo.
 Previamente, en 2015 había producido un incremento en las más de 33.000  muertes por sobredosis en EEUU, de forma que se  cuadruplicaron los fallecimientos entre 1991 y  2011. 


La EMCDDA le dedicó incluso una monografía, dado su alto potencial para matar al usuario.
Hay indicios para opensar que  fue sintetizada en China.

 Ha producido, constatados, al menos  14 muertes, aunque éste número hay que tomarlo con cuidado porque muchas veces en politoxicomanías, es difícil  determiar cual de  ellas es la principal causa de muerte.

 El THF se vende como sustituto de los opioides sintéticos. Como el Fentanilo y remifentanilo están muy controlados en los hospitales  como estupefacinetes y  los Servicios de Farmacia Hospitalaria llevan muy en serio su contabilidad, éstas sustancias no específicamente prohibidas eran una alternativa lógica entre el eterno problema : sustancias no sometidas a fiscalización proque son demasiado novedosas para que las Administraciones sanitarias  les haya dado tiempo a prohibirlas.

El U47700: algunas fuentes  lo relaccionan con la muerte del cantante Prince, con las naturales reservas.
 Es otro opiáceo sintético , esta vez patente del Laboratorio Upjonh con una actividad 8 veces más alta que la morfina.

junto con el fentanilo "clásico".
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  Actúa sobre los receptores  kappa de la morfina  y está muy relacionado estructuralmente con los compuestos U-50488 y  U-69,593,

Fig. 1 U-47000, estructura química.

El MT 45  es otro opioide sintético también de patente de los años 70 del Laboratorio  Dainippon Pharmaceuticals.
 Está sometido a fiscalización por el DEA ( Schedule I), desde 2018.

JWH 412 detectado en Alemania .

 Nuevos cannabinoide JWH 412  detectado en Alemania y Japón.

por Juan Carlos López Corbalá y Rafael Pérez Trullás.

Llega el Otoño, llega la caída de la hoja. Llegan los colores tristes. Llegan las nuevas redadas  de JWH en el mundo científico.

 Presentamos dos compuestos, uno  JWH 412 ( técnicamente es el 4-fluoronafthalen-1-il-(1-pentilindol-3-yl)metanona,   detectado en un decomiso de hierbas tipo "Spice",  . Otro compuesto que " cae"  detectado  en éste caso  concreto por las autoridades alemanas 

El otro  es el  UR 144 detectado  en Japón.  Si  introducimos una molécula de flúor  en la cadena N pentilo, nos encontramos con otra droga de síntesis , la AM-2201 .

Fig 1. Estructura química  AM 2201.

Resumen

El floreciente mercado de los cannabinoides sintéticos sigue en expansión.

La tendencia es la de siempre. Una carrera entre  los " cocineros" que   sintetizan nuevas sustancias y las Autoridades Sanitarias, que  intentan someter éstos productos a fiscalización.

 Esta vez le ha tocado al compuesto JWH 412, un compuesto  con el grupo fluoro pentilo  y metil naftalén derivado.

 Se encuentra en diversas  hierbas  " medicinales" tipo "Spice.

Fácil de sintetizar , abre  un nuevo mercado. tenemos ya  si nos permiten la expresión, "sobredosis" de productos peligrosísimos, como lo son todos éstos compuestos, los  cannabinoides sintéticos de (pen) última generación.

Con la Ley en la mano; no son sustancias sometidas a fiscalización, por lo que su uso no está específicamente prohibido, aun que sea un aberración del sentido común tomarlos por sus  propiedades tóxicas sobre los receptores CB1 del Cerebro.

 Nota aclaratoria: con un poco de imaginación y algo de mala baba  hemos puesto a propósito la estructura química del medicamento Artane(R), o Trihexifenidilo, un medicamento antiparkinsoniano que podemos encontrar en el Vademécum español sin ningún problema. Es un medicamento de uso común, pero  lo hemos puesto porque  al ser un derivado de la Piperidina, muestra ( en algunas personas) una cierta acción sobre el SNC ( mayormente sedante). Era simplemente una broma un poco negra para ver si los lectores ( si es que los hay) de éste blog detectan que podemos poner una estructura química al completo azar y decir que es un compuesto JWH. Y quedarnos tan tranquilos.

 Para los que tengan estudios y hablen inglés, les ponemos el artículo original:

 

The ‘herbal highs’ market continues to boom. The added synthetic cannabinoids are often exchanged for another one with a high frequency to stay at least one step ahead of legal restrictions. While most of these substances were synthesized for pharmaceutical purposes and have been described in the scientific literature before, others originate from clandestine laboratories supplying this lucrative market. In this paper, the identification and structure elucidation of two synthetic cannabinoids is reported. The first compound, 1-[(5-fluoropentyl)-1H-indol-3yl]-(4-methylnaphthalen-1-yl)methanone, was found along with AM-2201 in a ‘herbal mixture’ obtained via the Internet. For isolation of the substance from the mixture, a newly developed flash chromatography method was used providing an inexpensive and fast way to gain pure reference substances from ‘Spice’ products for the timely development or enhancement of analytical methods in the forensic field. The second substance, 4-fluoronaphthalen-1-yl-(1-pentylindol-3-yl)methanone (JWH-412) was seized by German authorities as microcrystalline powder, making it very likely that it will be found in ‘herbal mixtures’ soon.

 En realidad ésta sustancia está mu próxima  estructuralmente hablando al compuesto UR-144 ( un agonista CB2) que muestra pocos efectos psicotrópicos ( o sea, que actúa  menos sobre el receptor CB1).y sobre sus efectos antiinflamatorios está estudiándose por el Laboratorio Abbott.
También están estructuralmente  relacionados con el compuesto  5F144 un ciclopropil carbonil indol derivado., que también se ha aislado por un grupo de investigadores japoneses


Una vez mas, para los que no se crean del todo nuestra pobre traducción, ahí va el artículo. Hemos obviado la versión original en japonés.




As a result, ingredients in the herbal incense were identified as (1-pentylindol-3-yl)-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone and its 5-pentyl fluorinated analog [1-(5-fluoropentyl)indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone. The former is being sold via the Internet as a "research chemical" named UR-144, and the latter is sold as 5F-UR-144. UR-144 is a selective full agonist of CB₂ cannabinoid receptor, and was first developed by Abbott Laboratories as an analgesic. It exhibits analgesic activity against both neuropathic and inflammatory pain associated mainly with the CB₂ receptor, but shows less psychotropic effects associated with the CB₁ receptor. Fluorination of the N-pentyl side chain of cannabimimetic compounds increases their cannabinoid receptor affinity such as with AM-2201, which shows both increased analgesic and psychotropic effects simultaneously. UR-144 and 5F-UR-144 can be classified as research chemicals based on their analgesic effects, but in practice are abused as psychotropic agents and can cause unexpected toxic effects. Thus, the trade and diversion of these chemicals should be monitored carefully for possible abuse. To our knowledge, this is the first report disclosing cyclopropylcarbonylindoles in herbal products.